ترپن‌ها محصولاتی طبیعی هستند که سنتز آن‌ها در آزمایشگاه اغلب بسیار مشکل است. اخیراً شیمی‌دانان دانشگاه بازل سوئیس، روشی برای سنتز این مواد معرفی نموده‌اند که از طبیعت تقلید می‌کند. این یافته‌ها به تازگی در ژورنال Nature Catalysis منتشر شده است.
ترپن‌ها بزرگ‌ترین دسته از ترکیبات شیمیایی هستند که در طبیعت یافت می‌شوند. آن‌ها شامل بسیاری از اسانس‌ها، استروئیدها و مواد مرتبط بالینی، مانند داروی ضد مالاریای آرتمیسینین و داروی شیمی‌درمانی پاکلیتاکسل، هستند.
علی‌رغم اصلاح فزاینده‌ی روش‌های سنتز، ساخت این ترکیب پیچیده در آزمایشگاه، هم‌چنان برای شیمی‌دانان چالش‌برانگیز است. فرآیند سنتز ترپن‌ها اغلب مستلزم گام‌های بسیار است که همیشه انتخابی نیستند، و بازده پایینی نیز دارند.
چاره‌ی کار در دست طبیعت است.
این گروه پژوهشی به سرپرستی پروفسور کنراد تیفن‌باخر (Konrad Tiefenbacher)، از گروه شیمی دانشگاه بازل، طرح مفهومی جدیدی برای سنتز ترپن‌ها معرفی کرده که از طبیعت الهام گرفته است (و یا شاید بهتر باشد بگوییم از طبیعت کپی نموده است).
گام تعیین‌کننده در این روش جدید، درون حفره‌ای از یک ترکیب کروی – به نام کپسول مولکولی – رخ می‌دهد. این کپسول، که از جنس رزورسین‌آرن (resorcinarene) است، از ۲۰ سال قبل شناخته می‌شد. اما اثر کاتالیزوری آن به تازگی توسط تیفن‌باخر و همکارانش توصیف شده است. کپسول رزورسین‌آرن در داخل حلال‌های آلی، به کمک پیوندهای هیدروژنی، و در پی تشکیل شش ترکیب حلقه‌ای‌شکل کوچک‌تر، ساخته می‌شود.
پژوهشگران به سرپرستی تیفن‌باخر، کار خود را برای ساخت این ترکیب، با یک ماده‌ی آغازگر شروع نمودند، که هم‌چون نمونه‌های طبیعی، در داخل کسپولی محصور شده است. محیط این کپسول، امکان شکل‌گیری ترپن را فراهم می‌کند. علاوه بر آن، عناصر کنترل‌کننده‌ای که از قبل با پیش‌ماده تلفیق شده‌اند، به جلوگیری از بروز عوارض جانبی ناخواسته و ساخته شدن موفقیت‌آمیز محصول نهایی، کمک می‌کنند.
کاربست‌پذیری این روش تأیید شده است.
قابلیت اجرای این روش به کمک سنتز چهار مرحله‌ای محصولی طبیعی، به نام ایزولنگیفولن (isolongifolene)، اثبات شده است. مرحله‌ی کلیدی در ساخت ایزولنگیفولن، شکل‌گیری یک ترکیب ترپنی حلقه‌مانند است که به وسیله‌ی کپسول رزورسین‌آرنی کاتالیز می‌شود. این روش در مقایسه با متد فعلی، مراحل کم‌تری داشته و بازده خوبی نیز از خود بر جای می‌گذارد. شیمی‌دانان بازل، با استفاده از پیش‌ماده‌های برچسب‌گذاری شده به کمک شبیه‌سازی رایانه‌ای، قادر بودند ساز و کار این واکنش را نیز توضیح دهند.
پروفسور تیفن‌باخر می‌گوید: «هدف بعدی ما، استفاده از کپسول‌ها به عنوان آنزیم مصنوعی در تولید ترپن‌های با ساختار پیچیده‌تر است. برای انجام این کار، باید یاد بگیریم که آرایش فضایی پیش‌ماده را داخل کپسول بهتر کنترل کنیم. این امر یا از طریق اصلاح سیستم کنونی، و یا با توسعه‌ی کاتالیزورهای جدید محقق خواهد شد.»
رویکرد فوق می‌تواند روش‌های جدیدی را برای سنتز ترکیبات ترپنی توسعه دهد، که در غیاب آن، ساختن چنین ترکیب‌هایی کار آسانی نخواهد بود.
ترجمه: محمد شجاعیه
منبع: Nature Catalysis
